曹操最信任的大将兼保镖是许褚，他曾与吕布单挑二十合，未分胜负，能和吕布单挑且不败不逃的，除张飞、夏侯惇之外，就只有许褚了，许褚不仅敢单挑吕布，遇见张飞也毫不惧怕，曹军赤壁惨败后，在葫芦谷口遭遇张飞埋伏，许褚慌忙骑了匹无鞍马迎战，张辽、徐晃二将纵马，也来夹攻。

向来许褚对赵云并不怎么惧怕。在穰山之战里，许褚和赵云有过两次交手而且都没落后的。最初那次交战，许褚跟赵云单独较量三十个回合都没能分出高低，没想到关、张从两侧一起杀过来，许褚不得不退走；还有再次交锋那次，许褚一开始和赵云奋力作战，接着而于禁、李典赶来帮忙，赵云只能撇下他们追刘备去了。

在徐州时，许褚敢于去挑战打吕布，并且呢，他还具备能够跟张飞、赵云较量一番的能力，所以自然而然地，他是不会把马超放在眼中的。在潼关那里，他和马超展开大战，持续了二百三十多个回合，结果是双方没有分出胜负。战斗结束过后，就连马超也忍不住发出感叹，说：“从来没有见到过像这样激烈的战斗的人，大概没有比得上许褚的，真是个像老虎一样痴傻勇猛的人啊！”。

许褚尽管武艺高超，勇猛在全军中位居前列，然而他并非对所有人都无所畏惧，特别是对这三位勇猛的将领心生惧怕。

第三位，颜良。

河北四庭柱之首是他，白马之战时，颜良接连迅速战胜魏续、宋宪，之后只用二十回合就打败徐晃，他的勇猛程度吓人至极，曹营众将的畏惧之情明显可见。许褚在关键时候也是根据形势改变态度，能退缩就退缩 。

第二位，文丑。

虽说文丑表面上只是河北排名第二的名将，可实际上他武艺比起颜良，那是只高不低，文丑曾在界桥跟赵云大战五六十回合，却胜负未分，延津之战时，他先是射倒张辽，接着又击败徐晃，要是关公没有及时赶来斩杀文丑，恐怕张辽、徐晃必定有一人早就领了盒饭，而许褚自始至终连出战的勇气都没有，请问这不是害怕又是什么。

第一位，关羽。

许褚、徐晃皆是操弄大刀之人，然而许褚压根就不情愿于关公跟前摆弄大刀。于土山之战之际，许褚与徐晃携手合作，却被关羽的青龙刀砍得只能抱头逃窜寻求庇护，此场战役极有可能在许褚内心留下了挥之不去的阴霾暗影。所以在赤壁战败而后撤退之时，许褚敢于骑着没有马鞍的马去迎战张飞；可是在华容道之上，面对关羽以及区区五百名校刀手，他竟然连曹操下达的命令都充耳不闻了。

那时，作为首领的大军将领关云长，手持青龙刀，骑着赤兔马，拦住了前行的道路，曹操军队看到后，吓得丢了魂魄，彼此相看，脸上露出惊恐的神情 。 曹操说道：“既然已经到了这个地方，那就只能拼死一战了！！”众多将领纷纷说：“人就算不害怕，马的力气也已经耗尽了，怎么还能够再次作战呢？”前方阻拦道路的是赵云和张飞 ，许褚也许还能勉强地进行战斗，可是在面对关羽的时候 ，许褚直接从勇猛如虎变成了温顺如猫，一点反抗的脾气都没有了 。